Depende, de que tipo de segurança nós estamos tratando aqui? Se for no quesito de proteção e resiliência contra ataques cibernéticos e elevação de privilégio por parte dos servidores é difícil de avaliar, mas no geral os serviços grandes são confiáveis neste quesito; quanto a segurança interna e privacidade dos seus dados isto realmente não existe ou é muito difícil.
Do serviço de email, cock.li:
"Cock.li doesn't parse your E-mail to provide you with targeted ads, nor does cock.li read E-mail contents unless it's for a legal court order. However, it is 100% possible for me to read E-mail, and IMAP/SMTP doesn't provide user-side/client-side encryption, so you're just going to have to take my word for it. Any encryption implementation would still technically allow me to read E-mail, too."
Claro que eles são uma exceção no que tange a honestidade, pois o que mais tem por ai é serviço de email se pagando de seguro quando na verdade no primeiro aperto que ele sofrem da PF, CIA, FBI e afins eles se abrem feito uma sanfona. Na DW isso não vai ser muito diferente e portanto eu não confiaria integralmente mesmo se tratando de um serviço anônimo do Tor.
Na dúvida, sempre criptografe suas mensagens usando PGP e armazene elas localmente ao invés de mantê-las no servidor.
Mas pra não deixar você na mão, um dos serviços de e-mail que eu mais vejo sendo usados por aqui é o DNMX, um talvez sucessor do falido secmail. Como disse, não tem como avaliar com certeza se um email é seguro ou não, portanto previna-se com métodos redundantes de segurança de dados.
http://hxuzjtocnzvv5g2rtg2bhwkcbupmk7rclb6lly3fo4tvqkk5oyrv3nid.onion/
Aproveite!
