Eu estou confuso quanto a sua pergunta... Mas de maneira simples, o Whonix não é apenas 1 máquina, ele usa de uma máquina virtual exclusivamente para se comunicar com a dark web e a outra para se comunicar com a máquina exposta a Rede onion, então sim, elas usam IPs diferentes a cada nova comunicação com o exterior, isso inclui máquinas na sua própria rede.
Essa caracteristica serve justamente para proteger sua máquina hospedeira e a máquina de acesso a máquina exposta a internet de ser relacionadas uma com a outra. Servindo também para criar uma camada de "gordura" e evitar que ataques partindo da DW infectem ou tirem o anonimato do hospedeiro.