Todo e-mail pode ser descriptografado pelo dono do servidor. O único jeito de criptografar e-mails com segurança é usando criptografia assimétrica, ou seja, criptografando a mensagem/arquivo em si com a chave pública do destinatário.
É bom separar criptografia de anonimato, a propósito.
Um serviço pode ser inseguro (revelar os dados dos usuários com facilidade), porém ter compatibilidade com usuários anônimos. É por isso que escolhi o cock.li como provedor de e-mail, o serviço só entrega dados de usuários realmente perigosos que causaram o caos (e ainda documenta isso). Você tem certeza que está anônimo (desde que sua opsec não seja uma batata) e pode complementar o anonimato total com criptografia ao utilizar PGP.
Mas verdade seja dita: todo servidor de e-mail vai colaborar com o governo se for solicitado, ninguém quer pagar pelos seus atos. Os e-mails da deep web podem ter um funcionamento diferente quando se trata de entregar usuários, mas as coisas vão mudar se conseguirem quebrar o anonimato do dono. Se tudo falhar, ameaça de prisão e tortura resolvem qualquer coisa.
OBSERVAÇÃO: quem deve garantir o seu anonimato é você, não seu e-mail. Para quebrar o anonimato de um usuário do Tor neste contexto, por exemplo, é necessário usar algum exploit no Tor Browser ou no cliente de e-mail, assim possibilitando a descoberta do IP real. Essa situação muda se você estiver usando Whonix.
E é claro, ataques para quebrar o anonimato dos usuários de outras formas existem, mas não vão tentar isso com qualquer um. Ataques avançados são caros.
